Мадонна Луиза Чикконе: 35 лет на вершине успеха
Третий альбом, посвящённый будущему мужу, актёру Шону Пенну, был выпущен в июле 1986 года.
Брак Мадонны с Шоном Пенном продлился всего четыре года. Сам актер этот брак помнит смутно, по собственному признанию, в это время почти постоянно был пьян, но это не мешало ему регулярно упражняться с бейсбольной битой. От этого замужества, завершившегося в 1989 году, у певицы не осталось ничего, кроме воспоминаний о черепно-мозговой травме.
С британским режиссером Гаем Ричи они провели вместе восемь лет, с 2000 по 2008 год. Выбор британца в качестве мужа она, в частности, объяснила тем, что «самый глупый англичанин в десять раз умней самого умного американца». От этого брака Мадонна получила в наследство двоих детей и британское гражданство. Развод, увы, получился довольно тягостным и стоил паре почти 100 миллионов долларов.
В отличие от успешного альбома, фильм «Шанхайский сюрприз», в котором она снялась вместе с Шонном Пенном, провалился в прокате.
В 1988 году Мадона дебютировала на Бродвее в пьесе Дэвида Мамета «Пошевеливайся».