Дети, для которых цена популярности оказалась слишком высокой
Режиссеры не отказывались работать с юным талантом, но окрыленный успехом мальчик запрашивал миллионные гонорары за свое участие в проектах, в то время как его родители были на грани развода из-за конфликта по поводу права на распоряжение деньгами сына. Калкин был вынужден на время приостановить работу в кино, чтобы родители разрешили финансовые вопросы.
Родители в итоге развелись, деньги достались уже повзрослевшему Маколею, но режиссеры за долгий период простоя позабыли о юном даровании. Тем более что и само дарование уже утратило свежесть и юношеское обаяние, пристрастилось к алкоголю и препаратам, успело жениться в 17 лет на актрисе Рэйчел Майнер и развестись через два года. Единственной заметной работой в кино для взрослого Калкина стала роль в трагикомедии «Клубная мания», где он сыграл печально известного промоутера Майкла Элига, убившего своего наркодилера.
Критики и зрители называли роль погрязшего в тусовках и зависимостях одинокого рейвера отражением внутреннего мира самого Калкина. В декабре 2012 года появилась информация, что Маколей пытался покончить с собой из-за депрессии после расставания с актрисой Милой Кунис.