У «красавчика Лео» — день рождения…
ДиКаприо победил более ста претендентов на роль Тобиаса Вульфа в этом фильме. Некоторые утверждали, что он переиграл самого Де Ниро, пригласившего его в фильм.»Де Ниро — человек, который установил новую «точку отсчета» в моей жизни, — вспоминает Лео. — Впервые в жизни я встретился с крупным кинематографистом. На экране я испытывал насилие с его стороны, а в жизни — внимание и поддержку».
Затем ДиКаприо сыграл Арни — умственно отсталого брата главного героя в фильме «Что гложет Гилберта Грэйпа». Его честная и открытая игра принесла ему номинацию на «Оскар». 19 летний актёр оказался в центре внимания голливудской богемы.
В 1994 году вышли— «Фокус — покус» и «Быстрый и мёртвый». В 1995 году ДиКаприо снялся в экранизации романа Джима Керола «Дневник баскетболиста», съёмки которого откладывались многие годы в ожидании молодого талантливого актёра. Ди Каприо особенно волновала сцена, где он должен был выглядеть и действовать почти как настоящее животное. Работа принесла ДиКаприо известность, которая, правда, скоро стала скандальной — после того как некий Майкл Карнил из Кентукки во всеуслышание заявил, что одна из сцен фильма с участием ДиКаприо «вдохновила» его на убийство восьмерых учащихся…
В «Полном затмении» ему пришлось сыграть двусмысленные отношения поэта Рамбо и его учителя Поля Верлена. Критики были в восторге, а ДиКаприо тут же причислили к сексменшинствам. Уже на съемках Лео понял, что, кажется, далековато зашел в своем стремлении воплотить «сложный характер». Ему потребовалось сделать огромное усилие над собой, чтобы сыграть сцены гомосексуальных актов. После выхода фильма журналисты донимали ДиКаприо расспросами: в какой мере этот киноперсонаж отражает его собственную сексуальную ориентацию?
ДиКаприо раскрылся с неожиданной для зрителей стороны в современной версии «Ромео и Джульеты». Никто не думал, что воплотивший на экране столько больных и умственно неполноценных персонажей актер, способен передать искреннее, глубокое и богатое чувство гораздо более убедительно, чем признанные «герои-любовники» современного экрана…
« Я до сих пор я не пришла к определенному мнению — то ли он на самом деле совершенно простой по натуре человек, то ли, наоборот, невероятно сложный. Думаю, что, скорее, сложный; хотя кто его знает!» — говорит Клер Дэйнс, партнерша ДиКаприо по фильму «Ромео+Джульетта».